Монозахаридите (монозите, простите захари) са полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони, които не съдържат никаква друга функционална група, влияеща върху химичния им характер. При хидролиза те не се разграждат до по-прости захари. Общата формула на монозахаридите е CnH2nOn, където n е цяло число - от 3 до 8. Наименованията им окончават на -оза. В зависимост от природата на карбонилната група, която съдържат, те са алдози и кетози. В зависимост от броя на въглеродните (кислородните), а при дезоксизахарите само от броя на въглеродните (кислородните), а при дезоксизахарите само от броя на въглеродните атоми монозахаридите са триози, тетрози, пентози, хексози, хептози и октози. Пълното наименование на даден монозахарид се получава, като се комбинират двата показателя - видът на карбонилната група и броят на въглеродните атоми в главната верига в молекулата - например алдотетроза, кетотетроза и т.н.
При обикновени условия монозахаридите са безцветни кристални вещества със сладък вкус, лесно разтворими във вода, но малко разтворими и дори неразтворими в неполярни органични разтворители.
От монозахаридите най-разпространени са хексозите, а от тях най-разпространена е D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата служат в повечето организми като главно "гориво" и участват като строителни единици или предшественици на повечето полизахариди. Алдопентозите са компоненти на нуклеиновите киселини. Производните на триозите и хептозите са междинни продукти в метаболизма на въглехидратите.
Стергоизомерия на монозахаридите
Молекулата на D-гликозата има четири асиметрични въглеродни атома и са възможни 24=16 оптично активни изомера, които са излирани, изучени и имат собствени имена. Някои от тях са застъпени в биосферата, а останалите са получени синтетично.
Според емил Фишер оптичните изомери може да се подразделят на десни (D) и леви (L) форми в зависимост от конфигурацията на химичните групи в най-отдалечения от карбонилната група асиметричен въглероден атом. Той сравнява тази конфигурация с конфигурацията на асиметричния въглероден атом в молекулата на глицероловия алдехид, който е един от най-простите монозахариди и има две оптични форми - дясна, обозначавана с D (+), и лява, обозначавана с L (-).
За гликозата не са характерни всички свойства на алдехидите, а само някои от тях. Това се обяснява с допущането, че карбонилната група в молекулата на глюкозата не е свободна, а встъпва във взаимодействие с една от хидроксилните групи, като се образува полуацетал.
На фигурата вляво чрез втората формула глюкозата е представена във вид на цикличен полуацетал, като хидроксилната група при C-5 е взаимодействала с алдехидната група при C-1. При това възниква нов асиметричен център при C-1, вследствие на което D-глюкозата съществува в две стереоизомерни форми, които са изолирани и се означават като α и β форми. Тези изомери се различават само по конфигурацията на C-1.
В α-формата хидроксилната група при C-1 е отдясно на въглеродната верига, а в β-формата - отляво. тези изомери не са оптични антиподи, а са диастереомери, които се наричат аномери. Асиметричният въглероден атом (C-1) се нарича аномерен. Той се различава от останалите C-атоми, понеже е свързан с два кислородни атома. Повечето монозахариди съществуват предимно в циклични полуацетални форми, но равновесието между тези форми и отворената карбонилна форма е твърде подвижно.
Цикличната проекционна формула (втората) от фигурата вляво отразява основните химични свойства на D-глюкозата, но все пак не дава достатъчна представа за действителната структура на молекулата, нито за пространственото разположение на различните функционални групи. Ето защо вместо проекционни Хейуърс предложи перспективни формули. В тях пръстенът е перпендикулярен на равнината на листа, а водородните атоми и ходроксилните групи се намират над и под тази равнина. Перспективните формули са по-прегледни от проекционните и се прилагат освен при монозахаридите също и при олигозахаридите и полизахаридите.
Според Хейуърдс пръстенните форми на монозахаридите може да се разглеждат като производни на хетероциклените съединения пиран и фуран и поради това може да се наричат съответно пиранози и фуранози. Така че структурите на D-глюкозата във фигурата вляво се наричат α-D-глюкопираноза.
Мутаротация. Аномерни форми
Молекулите на